Leonard Cheshire zdobył sławę, jak nikt przed nim, za wytrwałość i odwagę w lotnictwie bombowym. W wieku 25 lat został najmłodszym pułkownikiem RAF -u, odbył ponad 100 lotów bojowych, Jako pilot był odpowiedzialny za bombardowanie Monachium z niskiego pułapu i za zniszczenie głównej kwatery gestapo w tym mieście. Został odznaczony Krzyżem Wiktorii oraz trzykrotnie Distimguished Service Order i Distinguished Flying Cross. W lutym 1955 roku, kiedy spotkali się pierwszy raz, Sue Ryder nic nie wiedziała o Leonardzie Cheshire – cała jej aktywność związana była z pracą poza Anglią i nie orientowała się w tym, co dzieje się w kraju.

Jednak to spotkanie okazało się znaczące dla obojga – Leonard już wtedy prowadził własną fundację pomagając chorym w wielu miejscach świata, nadając w ten sposób sens swojemu powojennemu życiu. Wspólne cele i wspólne wartości, zrozumienie i wzajemne wsparcie wpłynęły na ich decyzję – pobrali się 5 kwietnia 1959 roku.